Gregory Kennedy est originaire de la ville de Winnipeg, au Manitoba. Il a obtenu son doctorat de York University à Toronto en 2008. Après une année en guise de stagiaire postdoctoral à Guelph University, il était embauché à l'Université de Moncton en 2009. Gregory Kennedy est professeur agrégé en histoire et, depuis 2015, directeur scientifique de l'Institut d'études acadiennes. Il est spécialiste de l'histoire coloniale du Canada et de l'Acadie et il travaille surtout dans les domaines de l'histoire sociale, militaire et environnementale.